英格兰官方国家队和业余国家队双料队长，两者累计国际比赛53场攻入73球，是英格兰历史上总最佳射手，曾经率领足球发源地的英格兰队开创一个横扫欧洲大陆的辉煌时代。 他在1909年单年度国际比赛25球是一个前无古人后无来者的伟大的记录，而直到2012年，当代足坛巨星梅西才凭借俱乐部欧战进球和国家队进球的总和才得以追平，而效率却依然相去甚远。
伍德沃德
伍德沃德的职业是建筑师，他的职业生涯始于在克拉克顿镇。1901年他加入了托特纳姆热刺队，在那年他赢得了足总杯。由于工作和足球相冲突的关系，他直到1902-03赛季才开始定期出现在球队中。在白鹿巷的9个赛季里，他出场169次，攻入73球。托特纳姆热刺在1908 - 09赛季升入当时的英格兰乙级联赛，伍德沃德在1908年9月对阵狼队的比赛中打入了热刺在足球联赛中的第一个进球，最终以3-0结束。在那个赛季他帮助球队升级到甲级。
在1909赛季开始之前，伍德沃德决定退役，专注于他的工作，在他效力托特纳姆热刺期间，他在131场联赛和杯赛中攻入62球。他曾短暂地回到切姆斯福德，但在1909年11月20日被劝说加入大卫卡尔代海德的切尔西。他总共为切尔西出场116场，打进34球。是他们1912 - 1913赛季的头号得分手，进了10个球.
第一次世界大战开始时，他加入了英国军队，因此在1914 - 1915赛季没有参加太多比赛。在老特拉福德与切尔西一起参加足总杯决赛时，当时鲍勃·汤姆森受伤了。然而伍德沃德拒绝参加比赛，也拒绝了他参加足总杯决赛的机会。
伍德沃德身穿英格兰球衣
他在1903年首次代表英格兰出战，在4-0击败爱尔兰的比赛中攻入两球。从1903年到1911年，他共23次代表英格兰出场，攻入29粒进球，创造了一项持续到20世纪50年代的英格兰记录。他还参加了三场非官方的国际比赛，在1910年对阵南非的比赛中，打进了另外四个球。当时，英格兰队通常一个赛季只参加三场比赛，即英国本土的锦标赛。
他还代表英格兰业余球员出场44次，攻入57球，其中大多数是对阵欧洲弱旅。在1906年对阵法国的一场比赛中，《泰晤士报》和《体育生活》(Sporting Life)都认为伍德沃德在这场15-0的胜利中进了8球，尽管国际足联的官方记录显示，他在这场比赛中只进了4球。然而在1909年对阵荷兰队的比赛中，他攻入6球。他的30次业余比赛和44个进球被国际足联和反对派的足球协会认定为完全的国际比赛。
1908年的伦敦奥运会。伍德沃德是英格兰队的队长，他们分别以12-1和4-0击败了瑞典和荷兰，进入了决赛，对手是丹麦。1908年10月24日，英国2比0击败丹麦获得金牌。
1909年夏天，伍德沃德作为英格兰业余队的队长，再次到欧洲旅行。伍德沃德在英格兰9-0战胜瑞士的比赛中攻入四球。他还帮助球队在巴黎以11比0战胜法国队。
1909年11月27日，伍德沃德第一次参加了英格兰足球联赛甲级联赛对阵谢菲尔德星期三队的比赛。那场比赛以失败告终，但在接下来的一周，切尔西以4-1击败布里斯托尔城，伍德沃德头球攻入两球。尽管伍德沃德进了很多球，但那个赛季切尔西还是降级了。他的状态非常好，他被召回国家队，并参加了1-1战平爱尔兰的比赛。
1910- 1911赛季，切尔西在乙级联赛中排名第三。那年他为英格兰踢了最后一场比赛，在6-1战胜威尔士的比赛中攻入两球。在8年的时间里，他在23场比赛中攻入29球，13次担任队长。这一纪录一直保持到1958年，直到汤姆·芬尼打破它。然而，芬尼参加了72场比赛，打进了30个进球。1911年3月31日，伍德沃德在与德比郡的比赛中摔断了胳膊。他在38场比赛中只打了19场。然而，这足以帮助切尔西在联赛中排名第二，并升入甲级。
1913年对阵维拉，前排右二为伍德沃德
1912年的斯德哥尔摩奥运会。伍德沃德再次成为英格兰队的队长，英格兰分别以7-0和4-0击败了匈牙利和芬兰。1912年7月4日，英格兰4-2击败丹麦，伍德沃德获得了他的第二枚奥运会奖牌。
在1914年6月12日与瑞典的最后一场比赛中，他继续担任英格兰业余队的队长。在44场国际业余比赛中，打进了令人吃惊的57球。
第一次世界大战爆发后，伍德沃德立即加入了英国陆军。1914年12月12日，威廉·乔森·希克斯成立了“足球营”。这个团的其他成员包括沃尔特·图尔和伊芙琳·林托特。1915年2月9日，他被调到米德尔塞克斯团第17营(足球营)任少尉。
然而，在他被派往西线之前，他还是为切尔西打了几场比赛。那年切尔西打进了足总杯决赛。军方同意释放伍德沃德，这样他就可以在温布利结束自己的职业生涯。伍德沃德拒绝了这一提议，因为他不愿剥夺鲍勃·汤普森的奖牌。汤普森本赛季一直是球队的固定中锋。但是切尔西在决赛中被谢菲尔德联队以3-1击败。伍德沃德效力切尔西期间，在116场比赛中打进34球。
伍德沃德攻入头球
1916年1月15日，伍德沃德被手榴弹击中腿部。他的右大腿伤势严重，因此他被送回英国休养。伍德沃德直到1916年8月才回到西线。足球营在7月的索姆战役中伤亡惨重。其中包括英格兰国家队球员伊芙琳·林托特的死亡。伍德沃德到达时，战斗仍在继续，但已不那么激烈了。然而，在9月18日，德国人使用毒气发动的攻击杀死了14名营员。
1916年12月举行了大队间的足球锦标赛。第17米德尔塞克斯在与第34旅RFA的决赛中击败了国王1号和第2南斯塔夫，伍德沃德队长在这场胜利中扮演了重要的角色。
1917年3月26日，伍德沃德被送回英国，在奥尔德肖特的体育和娱乐训练学校总部接受体育教练的训练。休战后，伍德沃德成为英国陆军足球队的教练。1919年，年仅39岁的他带领英格兰军队在斯坦福桥的“战场间锦标赛”决赛中获胜。在英格兰3-2战胜法国军队的比赛中，伍德沃德打进了其中一个球。
1919年5月23日，维维安·伍德沃德回到他在克拉顿附近的威利希思大厦的新家。虽然现在已经四十多岁了，他仍然偶尔为切姆斯福德和克拉克顿打比赛。1920年3月4日，伍德沃德代表埃塞克斯队对阵萨福克队。尽管打进了一个漂亮的进球，他还是没能阻止萨福克4-3获胜。
第二次世界大战期间，伍德沃德是一名监狱长。1949年，他生了一场病，住进了伊灵市卡斯特巴路的一家疗养院。1953年，记者布鲁斯•哈里斯拜访了他。哈里斯报道称，伍德沃德“在74岁之后，卧床不起，身体瘫痪，身体虚弱”。伍德沃德抱怨说:“以前和我一起踢足球的人两年都没来看我了。”板球
1954年2月6日，伍德沃德在养老院去世。
